Apesar de já ter praticamente acertado a contratação do técnico colombiano Juan Carlos Osorio, o São Paulo tem conversa marcada com outro treinador estrangeiro: o português José Peseiro. Com passagens pelo Sporting e pela seleção da Arábia Saudita, além de um período como auxiliar de Carlos Queiroz no comando do Real Madrid, ele é conhecido pelo estilo de jogo moderno e ofensivo, mas também por ser um tremendo “pé frio”, já que só ganhou um título em mais de duas décadas.
Peseiro iniciou sua carreira em 1992, dirigindo o semi-amador União de Santarém. Passou por União Montemor e Oriental até acertar seu primeiro grande trabalho, no Nacional da Ilha da Madeira, time que comandou entre 1999 e 2003. Neste período, tirou a equipe da 3ª divisão e levou até a elite do Campeonato Português.
Impressionado com o futebol dinâmico e ofensivo do Nacional, marca da gestão Peseiro, o então técnico do Real Madrid, Carlos Queiroz, convocou o iniciante para ser seu auxiliar no Real Madrid. A aventura, porém, durou apenas um ano, entre 2003 e 2004, até a demissão de Queiroz.
O trabalho nos merengues, porém, fez Peseiro ficar famoso, e ele foi contratado pelo poderoso Sporting logo após a saída do Real Madrid. Com o clube alviverde, tornou-se nacionalmente famoso e fez sucesso logo em sua primeira temporada, alcançando a final da Copa da Uefa com um time que tinha, entre outros, João Moutinho e os brasileiros Liédson e Rogério (ex-Palmeiras e Corinthians, aquele mesmo das pedaladas de Robinho).
Na decisão da temporada 2004/05, porém, o treinador começou a ganhar sua fama de “pé frio”. O Sporting jogava em casa, no estádio José Alvalade, e tinha todo o favoritismo contra o CSKA, da Rússia. O time alviverde saiu na frente, gol de Rogério, e foi para os vestiários vencendo por 1 a 0. Só que, na volta do intervalo, os russos massacraram e viraram com tentos de Berezutskiy, Zhirkov e Vagner Love: 3 a 1 e vice para os comandados de Peseiro, para decepção da torcida lusitana, que lotou o estádio.
